De artistieke Connor Bryant is al jarenlang verliefd op Shay Seaver, maar hij heeft er nooit echt werk van gemaakt, bang dat ze hem zou afwijzen. Nu, zestien jaar later, is hij terug in Misty River, en alsof het zo moet zijn, heeft Shay momenteel geen vriend. Dit is zijn kans! Omdat zijn angst om afgewezen te worden nog niet is verdwenen, verzint hij een plan. Hij vraagt Shay of ze hem wil helpen zijn uiterlijk en datingstrategieën te verbeteren, in de hoop dat hij er zo achter komt hoe hij haar ideale man kan zijn. Wat hij haar niet vertelt? Dat zij degene is met wie hij wil daten…